Bersama dengan timin , mereka ditemukan pada tahun 1885 oleh Albrecht Kossel, seorang ahli biokimia Jerman.
Ini adalah anggota dari pasangan basa AT (adenin-timin) yang ada dalam DNA.
Adenin bersama dengan empat nukleobasa organik membentuk nukleotida yang membentuk rantai asam nukleat seperti asam ribonukleat RNA dan asam deoksiribonukleat DNA.
Ini juga merupakan bagian dari beberapa molekul lain yang relevan secara biologis, misalnya, adenosin trifosfat (ATP), nikotinamida adenin dinukleotida (NADH), dan flavin adenin dinukleotida (FADH2).
Molekul adenosin trifosfat merupakan sumber energi utama pada tingkat sel, adenin juga terdapat dalam zat alami seperti teh, bit, dan zat lain dalam tubuh manusia seperti urin.
Sifat kimia
Nama IUPAC: 6-aminopurin.
Rumus Molekul: C5H5N5.
Massa molekul: 135,106 g / mol.
Titik lebur: > 300 ° C atau 573 K.
Basa nitrogen
Basa nitrogen, dalam biologi terutama lima dan dibagi menjadi dua kelompok:
Mereka yang berasal dari struktur purin, disebut basa purat, dan yang berasal dari pirimid, disebut basa pirimidin, yang merupakan senyawa siklik.
Bersama dengan dua atau lebih atom nitrogen, basa ini membentuk bagian fundamental dari nukleotida, nukleosida dan asam nukleat, dan merupakan senyawa organik siklik.
Basa murni , basa pirimidin adalah:
Adenin (A).
Timin (T).
Sitosin (C).
Guanin (G).
Urasil (U).
Dalam DNA empat basa pertama hadir dan dalam RNA bukan timin, urasil ditemukan.
Komplementaritas
Untuk mencari penyederhanaan terbesar, setiap basa nitrogen diwakili oleh sebuah huruf:
Adenin “A”, timin “T”, guanin “G”, sitosin “C” dan urasil “U”.
Basa nitrogen biasanya saling melengkapi, dan pada gilirannya membentuk pasangan.
Jadi, adenin dan timin saling melengkapi (AT), guanin dan sitosin (GC).
Komplementaritas basa dalam RNA dibentuk antara adenin dan urasil (AU), yang menggantikan timin yang tidak ada dalam senyawa ini.
Komplementaritas basa adalah kunci untuk struktur DNA dan memiliki ruang lingkup yang signifikan, karena memungkinkan proses replikasi asam deoksiribonukleat atau DNA dan terjemahan asam ribonukleat atau RNA menjadi protein.
Struktur
Adenin dalam struktur kimianya terdiri dari cincin karbon aromatik beranggota enam yang berada di samping cincin beranggota lima.
Atom karbon 1, 3, 7 dan 9 hadir dalam struktur cincin dan digantikan oleh empat atom nitrogen.
Atom C6 terikat pada gugus amino (6-aminopurin).
Strukturnya adalah heliks ganda dalam bentuk tangga spiral, masing-masing alasnya digabungkan dengan alas tertentu, membentuk anak tangga.
Ketika datang ke molekul beruntai ganda yang ada dalam heliks DNA, adenin membentuk dua ikatan hidrogen dengan molekul timin yang berlawanan melalui salah satu atom hidrogen yang terikat pada gugus amino C6.
Tetapi dalam molekul RNA, pasangan adenin melalui dua ikatan hidrogen dengan molekul urasil.
Ketika adenin membentuk bagian dari ikatan N-glikosidik dengan kasus atom C1 ribosa, melalui atomnya N9 dari cincin beranggota lima, produk akhirnya adalah nukleosida: Adenosin.
Tetapi jika adenin digabungkan dengan deoksiribosa, nukleosida yang dihasilkan adalah deoksiadenosin.
Molekul adenosin juga dapat difosforilasi pada C5 dan tergantung pada jumlah fosfat, nukleotida yang dihasilkan disebut:
Adenosin monofosfat atau AMP.
Adenosin difosfat atau ADP.
Adenosin trifosfat atau ATP.
Fungsi
Dalam molekul DNA, basa yang tersusun dari adenin dan terletak pada rantai merupakan ikatan kimia dengan basa yang tersusun dari timin yang terletak pada rantai yang berlawanan.
Urutan yang ada di empat basa DNA mengkodekan instruksi genetik yang dimiliki sel.
Bentuk adenin yang disebut adenosin trifosfat (ATP) berperilaku seperti molekul penyimpan energi dan digunakan untuk melakukan banyak reaksi kimia seluler di dalam tubuh.
Sintesis dan metabolisme
Tubuh manusia mampu mensintesis adenin dengan sendirinya.
Karena jalur metabolisme ini menghabiskan banyak energi, tubuh dapat menggunakan kembali adenin turunan purin dari jalur penyelamatan nukleotida, memotongnya dari molekul asam nukleat yang akan didegradasi, dan mengikat ribosa bila diperlukan.
Degradasi adenin menghasilkan hipoksantin dan asam urat.
Patofisiologi
Biosintesis purin dan pirimidin adalah peristiwa yang diatur dengan sangat tepat.
Mekanisme tersebut memastikan produksinya dalam jumlah yang memadai, dan kadang-kadang disesuaikan dengan tuntutan fisiologis yang bervariasi, seperti dalam pembelahan sel.
Penyakit manusia yang termasuk kelainan metabolisme purin meliputi:
penurunan.
Sindrom Lesch-Nyhan.
Defisiensi adenosin deaminase.
Defisiensi nukleosida purin fosforilase.
Peningkatan kadar adenin yang dimetabolisme menghasilkan jumlah asam urat yang tidak fisiologis atau hiperurisemia yang dapat mengkristal di ginjal, saluran kemih eferen, terutama kapsul sendi, yang menyebabkan batu saluran kemih atau asam urat.