Ini adalah senyawa organik, yang merupakan produk dekomposisi tumbuhan dan hewan.
Ini dikenal sebagai zat utama yang bertanggung jawab atas bau busuk karena merupakan basa nitrogen dan dapat dengan mudah terprotonasi untuk menghasilkan kation trimetilamonium.
Trimetilamina adalah nukleofil yang baik, digunakan dalam sintesis kolin, tetrametilamonium hidroksida, zat pengatur tumbuh, anion basa kuat, resin penukar, dan zat pengatur warna.
Alasan mengapa bau trimetilamina sangat buruk adalah karena itu adalah produk sampingan umum dari pembusukan tumbuhan dan hewan (dan beberapa infeksi), dan diyakini bahwa kita telah berevolusi untuk menemukan bau menjijikkan ini untuk mencegah kita mengonsumsi makanan busuk.
Prekursor trimetilamina teroksigenasi hadir dalam ikan dan terurai untuk memberikan bau khas ikan busuk.
Ikan dan makhluk laut lainnya diyakini mengandung molekul ini untuk menekan titik beku cairan tubuh mereka dan mencegah urea, yang juga ada dalam tubuh banyak makhluk laut, untuk memecah protein.
Bagaimana trimetilamina terbentuk?
Mengingat senyawa ini mengeluarkan bau yang menyengat, struktur molekul trimetilamina sangat sederhana. Ini adalah amina tersier di mana atom nitrogen pusat melekat pada tiga gugus metil dalam geometri piramidal trigonal.
Ini adalah gas pada suhu kamar, tetapi sangat larut dalam air, yang membuatnya menjadi larutan berair yang kuat. Karena pasangan elektron bebas dan keelektronegatifan nitrogen, trimetilamina adalah nukleofil yang baik seperti yang disebutkan sebelumnya.
Amina netral adalah nukleofil reaktif sehingga alam itu sendiri sering menggunakan berbagai gugus samping amina yang mengkatalisis reaksi nukleofilik dengan menerima proton.
Di sisi lain, dan secara khusus tubuh manusia diketahui mengandung enzim yang disebut flavinmonoxygenases (FMOs) yang dipercaya dapat memecah racun lingkungan dalam tubuh. Salah satunya, FMO3, menghilangkan senyawa nitrogen yang diperoleh dari makanan.
Salinan FMO3 yang bermutasi kehilangan kemampuan untuk mengoksidasi Me 3 N menjadi Me 3 NO.
Sumber trimetilamina adalah senyawa kolin (Me 3 N + CH 2 CH 2 OH), yang ditemukan dalam telur, hati, kacang-kacangan, dan beberapa biji-bijian; itu dipecah oleh bakteri untuk membentuk Me 3 N.
Pada gilirannya, Me 3 N biasanya dioksidasi di hati menjadi TMAO yang tidak berbau, yang dikeluarkan dari tubuh.
Namun, ketika kemampuan untuk mengoksidasi trimetilamina menurun, sejumlah besar amina yang tidak berubah diekskresikan, menghasilkan bau badan amis yang sangat tidak menyenangkan yang telah menyebabkan istilah sehari-hari ‘ sindrom bau ikan ‘.
Seperti apa trimetilamina?
Trimetilamina menyebalkan. Membuka tabung gas mendidih ini di luar lemari asam akan membuat lab Anda berbau selama berhari-hari. Bahkan memecahkan bagian atas akan memperburuk siapa pun dalam radius sepuluh kaki. Ini bukan bau yang tidak menyenangkan bagi siapa pun. Ini adalah bau ikan mati dan busuk.
Secara khusus itu adalah cairan tidak berwarna dengan titik didih sekitar 3,5 ° C, dibandingkan dengan titik leleh tertinggi 224-226 ° C untuk Me 3 NO yang lebih polar, yang mungkin memiliki gaya antarmolekul dipol-dipol.
Senyawa trimetilamina adalah basa yang dikenal, seperti amonia dan juga seperti ini, ia memiliki struktur piramidal trigonal.
Sudut ikatan CNC adalah 110,9 °, dibandingkan dengan 107,2 ° dalam NH 3, mungkin karena tolakan yang lebih tinggi antara gugus metil. Sudut ini berkurang menjadi 109,0 ° pada Me 3 NO.
Sifat kimia senyawa
|
Keasaman |
9.76 |
|
Penampilan |
Gas tidak berwarna |
|
Titik didih |
2.87 ° C |
|
nomor CAS |
75-50-3 |
|
Kepadatan |
0,67 g / ml |
|
nomor EINECS |
200-875-0 |
|
InChi |
1S / C3H9N / c1-4 (2) 3 / h1-3H3 |
|
InChiKey |
GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N |
|
Titik lebur |
-117,08 ° C |
|
Masa molar |
59,11 g / mol |
|
Formula molekul |
C 3 H 9 N |
|
NFPA 704 |
H-2, F-4, R-0, C-NA |
|
nomor RTECS |
N (C) (C) C |
|
Kelarutan |
Dapat bercampur |
Kegunaan trimetilamina
Meskipun senyawa ini mungkin tidak berbau sama sekali, ini adalah bahan kimia yang sangat berguna. Dalam industri perikanan, sensor gas yang dirancang untuk mendeteksi trimetilamina yang berasal dari tangkapannya digunakan untuk menentukan kesegaran ikan.
Selain sebagai nukleofil umum, juga digunakan dalam herbisida, pewarna, resin penukar anion, dan pengatur tumbuh tanaman.
Ini menyangkal pepatah lama “Anda tidak bisa menilai buku dari sampulnya”, atau dalam kasus trimetilamina, dari baunya.
Apa itu sindrom bau ikan?
Trimetilamina juga dilepaskan ke dalam cairan tubuh orang dengan “sindrom bau ikan”, yang merupakan kelainan genetik dengan nama klinis trimetilaminuria. Kondisi malang ini menyebabkan bau badan, nafas, air seni, atau ketiganya berbau seperti ikan busuk.
Mereka dengan trimetilaminuria tidak dapat memetabolisme trimetilamina dari makanan, dan molekul dengan demikian dilepaskan tidak berubah. Diperkirakan hanya 1% dari populasi Inggris yang membawa gen yang menyebabkan trimetilaminuria.
Sampai saat ini, tidak ada obat yang diketahui untuk trimetilaminuria; Namun, Anda dapat menemukan beberapa bantuan dengan mengontrol diet Anda untuk menghindari makanan tertentu, seperti ikan, telur, hati, brokoli, dan sayuran hijau gelap lainnya.
Sindrom bau ikan atau trimetilaminuria bisa menjadi sangat menyedihkan bagi individu yang menderitanya, terutama mereka yang pergi bekerja dan melakukan kegiatan sosial atau rekreasi lainnya.
Trimethylaminuria biasanya menunjukkan gejala yang lebih nyata pada wanita, terutama sekitar waktu periode menstruasi mereka terjadi. Di sisi lain, senyawa ini ditemukan setiap hari dalam makanan yang kaya kolin seperti telur, gandum dan beberapa daging.
Cara terbaik untuk menghindari sindrom ini adalah dengan mengurangi makanan yang disebutkan di atas dan meningkatkan konsumsi makanan yang rendah kalori.